Укажите:

Выплата по авансовому отчету - это Выдача денег подотчет

К сожалению, в Легкой версии нет возможности вести бухучет для ОО.

Сотрудник для ООО будет в этом случае не предпринимателем, а обычным физлицом, в этом случае необходимо делать трудовой договор. Иначе можно сделать как с ИП договор на оказание каких-либо услуг.

Такой документ является внутренней накладной. Голосование открыто, смотрим количество желающих.

НДФЛ облагается. Добавьте как отпуск.