Ну первое что вам надо проверить: какое РВ берется для оплаты при расчете за первую половину и какое при расчете за полный месяц. Скорее всего проблема именно в этом.
Что это за вид оплаты такой, который считается "по-среднему" и его надо рассчитывать при расчете за первую половину? "Аванс" (расчет за первую половину) - считается по основным видам начислений и расчеты по-среднему к ним точно не относятся. По-среднему надо считать отдельно.

Ссылки на какой-либо калькулятор не являются сами по себе доказательством чего-либо.

Посчитайте на упомянутом калькуляторе больничный с 01.05.2018 по 31.05.2018, поставив в доходы 300000 (чтобы не по МРОТ расчет среднего шел) и на последней вкладке выберите "стаж меньше 6 месяцев" (ну или на первой странице нарушение режима с 01.05.2018) и сверим правильные ответы.

25.06.2012 релиз 561.3
+ В список шаблонов сводов добавлено 3 дополнительных поля: Алг.Разб., Исключить, Порядок
Столбец "Порядок" можно использовать для сортировки шаблонов, "Исключить" - для того чтобы не отображать не используемые  шаблоны в панелях где предлагается выбрать свод, "Алг. Разб." - на тот случай если у клиента есть своды, которые всегда должны готовиться с разбиением. Если в этом столбце указан алгоритм разбиения, то даже при подготовке по F7 свод будет подготовлен с разбиением по этому алгоритму.
+ В списке алгоритмов разбиения добавился столбец "Исключить", позволяющий отключить неиспользуемые разбиения.
+ Возможность готовить свод за период месяцев, к тому же пока не реализовано отдельное сохранение сводов за разные периоды, т. е. свод за период перезатрет такой же свод за текущий месяц).
Для того чтобы было возможно подготовить свод за период необходимо в "доп. настройки для сводов" добавить настройку с псевдонимом "SVODPERIOD" и поставить там 1.

Ну я не говорил, что прямо вы должны делать. Я думал что мы это в виде некоего начального шаблона в поставку включим. А по обстоятельствам клиенты подгоняют под себя. Тут на самом деле самый "сложный" шаг - собственно посчитать пени. Ведь период задержки может быть длинее чем пара дней, да даже если пара дней, то они могут прийтись на период когда поменяется ключевая ставка ЦБ, то есть надо отследить эту смену.

Задача такая есть (это касается обоих вопросов) Висит у нас достаточно давно. Сейчас есть "архитектурные" сложности. Надо по факту переписать как хранятся своды сейчас.

Формирование свода за период можно включить настройкой, но этот свод за период будет затирать аналогичный свод за текущий месяц.

По проблеме работы конкретного сертификата (школы) Николай Вам видимо письмо перешлет.
Если коротко: проблема на стороне ФСС. ФСС получает наш запрос, ФСС формирует ответ, но при шифровании ответа открытым ключом из этого сертификата происходит ошибка.
Причины нам непонятны. Все наши тесты по шифрованию которые мы делали с этим сертификатом проходили. 

У ФСС по такой ситуации стандартный ответ: замена сертификата, так как сертификат не предназначен для шифрования.

Только хитрость вся в том, что конкретно у этого сертификата стоит признак, что он предназначен для шифрования.
Если перевыпустить сертификат клиенту несложно - можно попробовать пойти по этому пути.
Если сложно, то надо добраться до тех.поддержки ФСС, которая разберется почему у них не отрабатывает шифрование этим сертификатом. Мы пока в этом направлении недалеко продвинулись.

Проверить соответствие рег.номера номеру ЭЛН мы не сможем.
Наверное в случае, если мы говорим что такой ЭЛН уже есть в реестре нам надо переключаться на соответствующую организацию (чтобы проще было его найти и удалить).

Если сертификат юридического лица есть на каждом рабочем месте расчетчика, то вариант добавления ЭЛН через расчет выглядит самым оправданным.

Предположу, что указано что профсоюзные в кассовую ведомость надо выбирать пропорционально выбираемым суммам дохода. То есть к профсоюзным применился коэффициент сумма отпускных/общая сумма дохода, который и мог дать разницу в копейки.

Ночные и сверхурочные за месяц присутствуют в каком-либо виде НУ в графе РВ? Можем сделать так, чтобы выбирались из вида начисления.

Существующий расчет пени настраивается на ведение только через долг организации (998 вид) и ориентируется только на задержки по выплате зарплаты (аванс и окончательный расчет).

Прочие задержки (отпускных, больничных) автоматический расчет пени никак не учитывает, и учить пока не планировали.
В случае с отпускными возможно есть смысл посмотреть в сторону какой-нибудь таблицы массовой обработки.
По факту нам нужна следующая информация: 

ТН - сумма к выплате - плановая дата - фактическая дата. 

Имея эту информацию можно посчитать сумму пени, а потом разнести посчитанную сумму в лицевой счет.