ПО ПД модуль для разработчиков.

это если говорить про Контур-Зарплата.

Про Контур-Экстерн надо спрашивать не у Контур-Зарплаты. Ну и потом у них то нет проблем с конфигурацией, они же не на десктопе запускают.

У вас две должности относящиеся к одному ОКТМО. 
Сейчас прием осуществляется так: взять первую должность - выбрать по ней данные для НДФЛ, взять вторую - выбрать данные. Объединить данные, если они относятся к одному ОКТМО.
Доходов той должности, по которой предоставляются вычеты не хватает на все вычеты. Надо хотя бы для одного месяца вычеты предоставить для второй должности.

Попробуем что-нибудь сделать, чтобы данные выбирались сразу по всем исполняемым должностям, относящимся к одному ОКТМО. Тогда этой проблемы быть не должно.

?! Мы ничего не меняли :)

Ну первое что вам надо проверить: какое РВ берется для оплаты при расчете за первую половину и какое при расчете за полный месяц. Скорее всего проблема именно в этом.
Что это за вид оплаты такой, который считается "по-среднему" и его надо рассчитывать при расчете за первую половину? "Аванс" (расчет за первую половину) - считается по основным видам начислений и расчеты по-среднему к ним точно не относятся. По-среднему надо считать отдельно.

Ссылки на какой-либо калькулятор не являются сами по себе доказательством чего-либо.

Посчитайте на упомянутом калькуляторе больничный с 01.05.2018 по 31.05.2018, поставив в доходы 300000 (чтобы не по МРОТ расчет среднего шел) и на последней вкладке выберите "стаж меньше 6 месяцев" (ну или на первой странице нарушение режима с 01.05.2018) и сверим правильные ответы.

25.06.2012 релиз 561.3
+ В список шаблонов сводов добавлено 3 дополнительных поля: Алг.Разб., Исключить, Порядок
Столбец "Порядок" можно использовать для сортировки шаблонов, "Исключить" - для того чтобы не отображать не используемые  шаблоны в панелях где предлагается выбрать свод, "Алг. Разб." - на тот случай если у клиента есть своды, которые всегда должны готовиться с разбиением. Если в этом столбце указан алгоритм разбиения, то даже при подготовке по F7 свод будет подготовлен с разбиением по этому алгоритму.
+ В списке алгоритмов разбиения добавился столбец "Исключить", позволяющий отключить неиспользуемые разбиения.
+ Возможность готовить свод за период месяцев, к тому же пока не реализовано отдельное сохранение сводов за разные периоды, т. е. свод за период перезатрет такой же свод за текущий месяц).
Для того чтобы было возможно подготовить свод за период необходимо в "доп. настройки для сводов" добавить настройку с псевдонимом "SVODPERIOD" и поставить там 1.

Ну я не говорил, что прямо вы должны делать. Я думал что мы это в виде некоего начального шаблона в поставку включим. А по обстоятельствам клиенты подгоняют под себя. Тут на самом деле самый "сложный" шаг - собственно посчитать пени. Ведь период задержки может быть длинее чем пара дней, да даже если пара дней, то они могут прийтись на период когда поменяется ключевая ставка ЦБ, то есть надо отследить эту смену.

Задача такая есть (это касается обоих вопросов) Висит у нас достаточно давно. Сейчас есть "архитектурные" сложности. Надо по факту переписать как хранятся своды сейчас.

Формирование свода за период можно включить настройкой, но этот свод за период будет затирать аналогичный свод за текущий месяц.

По проблеме работы конкретного сертификата (школы) Николай Вам видимо письмо перешлет.
Если коротко: проблема на стороне ФСС. ФСС получает наш запрос, ФСС формирует ответ, но при шифровании ответа открытым ключом из этого сертификата происходит ошибка.
Причины нам непонятны. Все наши тесты по шифрованию которые мы делали с этим сертификатом проходили. 

У ФСС по такой ситуации стандартный ответ: замена сертификата, так как сертификат не предназначен для шифрования.

Только хитрость вся в том, что конкретно у этого сертификата стоит признак, что он предназначен для шифрования.
Если перевыпустить сертификат клиенту несложно - можно попробовать пойти по этому пути.
Если сложно, то надо добраться до тех.поддержки ФСС, которая разберется почему у них не отрабатывает шифрование этим сертификатом. Мы пока в этом направлении недалеко продвинулись.